Ну власне все що треба знати про дебагінг у Windows. Вірніше не те щоб зовсім усе, але доволі багато.
ASSERT’и, принципи роботи дебагера, Visual Studio, асемблер x86, креші, тулзи, бібліотеки і сорци, сорци…
http://search.barnesandnoble.com/books/product.aspx?isbn=9780735608863